在化学结构中引入立体结构并且精确控制立体结构是一个具有挑战性的课题。目前大多数产生不对称分子的方法需要起始分子具有杂原子,这个杂原子能够作为把手用于传递手性特征。由于这个原因,当分子仅包含碳原子,比如光学活性纳米石墨烯分子,通常合成的产物是外消旋体,需要通过手性色谱分离方式进行手性异构体的分离。
有鉴于此,西班牙康普斯顿大学Nazario Martín、Salvatore Filippone等发展了合成手性纳米石墨烯分子的方法。
本文要点
(1)这种方法使用三个立体控制的合成步骤,向多环芳香分子引入三种不同类型的立体结构(中心手心、轴手性、螺旋手性),得到了由手性三茚(triindane)连接的两层手性纳米石墨烯分子。
(2)两个手性纳米石墨烯层通过手性三茚酮核共价连接。最后通过立体控制的Scholl石墨化反应生成手性纳米石墨烯,该反应表现了优异的对映体过量、非常好的立体化学稳定性、优异的光学手性(chiroptical)。
参考文献
Buendía, M., Fernández-García, J.M., Perles, J. et al. Enantioselective synthesis of a two-fold inherently chiral molecular nanographene. Nat. Synth (2024)
DOI: 10.1038/s44160-024-00484-x
https://www.nature.com/articles/s44160-024-00484-x
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